Os e-mails de Riley Kennedy continuam se cruzando com os de seu colega, Kennedy Riley. O homem irritante os encaminha juntamente com seus comentários idiotas e conselhos não solicitados. Pelo menos ela nunca precisa vê-lo pessoalmente, já que trabalham em locais diferentes até que se encontram na festa de fim de ano da empresa. Por sorte, Kennedy é lindo embora ainda seja um babaca. No entanto, de alguma forma, ele consegue encantá-la na pista de dança e a convence a participar de seu plano maluco: ele irá para casa com Riley para a festa de Natal e fingirá ser seu namorado, se Riley concordar em ser seu par em um casamento. Parece bem fácil. Mas, pouco a pouco, a encenação começa a parecer muito mais do que um pacto de Natal e Riley está prestes a aprender que há mais coisas sobre Kennedy do que ela jamais imaginou.